西子湖畔聚集着一帮斗方名士。以医生兼名士的赵雪斋为首，还有冢宰后嗣胡三公子，头巾店老板景兰江，冒充秀才的盐商支剑峰等人，他们高谈阔论，拣韵联诗，附庸风雅，攀附权贵，讨些残炙冷饭来慰藉内心对功名富贵的欲求。他们羡慕赵雪斋：“虽不曾中进士，外边诗选上刻着他的诗几十处，行遍天下，那个不晓得有个赵雪斋先生？只怕比进士享名多着哩！”这就道出了他们当名士的真实目的。但是，“读书毕竟中进士是个了局，赵爷各样好了，到底差一个进士。不但我们说，就是他自己心里也不快活的是差着一个进士”。流露出这帮标榜“不讲八股”的名士们内心深处的悲哀。
“莫愁湖高会”的导演是杜慎卿。他出身于名门世家，不但外表温文尔雅，而且颇有才气。他对朝政发些不同流俗的议论，赞扬永乐夺位，批评方孝孺迂阔古板。看不起萧金铉之类的斗方名士，也不屑于做假名士那些冒充风雅的“故套”，颇有点真名士的风度。但这一切都掩盖不了他精神的空虚无聊和虚伪做作。他顾影自怜，“太阳地里看见自己的影子，也要徘徊大半日”。他一面称隔着三间屋也能闻见女人的臭气，一面却迫不及待地纳妾。他表面声称“朋友之情，更甚于男女”，实际上是酷好男风。季苇萧跟他开了个玩笑，给他介绍了个“美男”。他“次早起来，洗脸、擦肥皂，换了一套新衣服，遍身多薰了香”，兴冲冲地去拜访，结果“只见楼上走下一个肥胖的道士来……一副油晃晃黑脸，两道重眉，一个大鼻子，满腮胡须，约有五十多岁的光景”。这种期待中产生的反差，令读者捧腹大笑。他还想出一个不同于假名士们俗套的“希奇”办法，召集了全城一百多个做旦脚的戏子来表演，品评他们的“色艺”，“好细细看他们袅娜形容”。这次莫愁湖高会，不但满足了他的好色渴求，也为他招致了风流倜傥的美名，使“这位杜十七老爷名震江南”。
如果说匡超人是中科举之毒而堕落变质的话，那么，牛浦郎就是由羡慕名士而颠狂痴迷。牛浦郎是市井小民，也没有读多少书，但是自作聪明，有着强烈的出人头地的愿望。他偷了店里的钱买书读，要破破“俗气”。后又偷甘露寺和尚珍藏的牛布衣的诗集，从中看到一条不费力气可以出名的路：“可见只要会做两句诗，并不要进学、中举，就可以同这些老爷们往来。何等荣耀！”于是就冒名行骗，以诗人牛布衣的身份骗取县官的信任，与官员往来，以此抬高身价，侮辱长辈，叫他的妻兄当仆人。后来他与另一个骗子牛玉圃相遇，两人互相利用，又互相算计，闹出一幕幕闹剧。他是个“自己没有功名富贵而慕人之功名富贵”的“鸡鸣狗吠之徒”。
《儒林外史》俯仰百年，写了几代儒林士人在科举制度下的命运，他们为追逐功名富贵而不顾“文行出处”，把生命耗费在毫无价值的八股制艺、无病呻吟的诗作和玄虚的清谈之中，造成了道德堕落，精神荒谬，才华枯萎，丧失了独立的人格，失去了人生的价值。对于理想的文人应该怎样才能赢得人格的独立和实现人生的价值，吴敬梓又陷入理性的沉思之中。
