再见二丁目是一首越听越有味道的曲子，听过的人脑海中都会幻想出这样一个镜头：一个女孩子失恋了，远渡异国散心，在东京的街头散着步，感觉着不被打扰的感觉，想着怎样才能有属于自己的不被打扰的快乐，却越想越觉得满眼萧条。这时候路过一家唱片店，听到了来自异国的民谣。然后发现自己原来一直过得很快乐，只是自己一直都没有发觉，因为还活着，因为还可以喝一杯热茶。虽然没有了男朋友，但却可能在下个路口再遇到一个吧?虽然还是想着他，但也只是想着而已吧?
丁目，若非特指，其实就和中文里面的“街”、“胡同”一样的意思。
另外，二丁目在日本新宿，指男同性恋区。一丁目和三丁目是女同性恋区。当年，林夕、黄耀明还有wyman去东京看u2演唱会，林夕在二丁目的唱片店等了黄耀明三个小时，后便有此词。《富士山下》也是出自这次旅行。被认为是《再见二丁目》的前传。《再见二丁目》是林夕自己最喜欢的一首词，他把最好的歌词给了杨千嬅，而不是陈奕迅，因为他觉得只有杨千嬅的演绎表达出了他想表达的那种感觉。
林夕曾经说过：“我写过最悲伤的歌词是‘原来我非不快乐，只我一人未发觉。’写《再见二丁目》的时候，是衷心觉得，即使原来自己在众人眼中本该快乐，遗憾在，当事人无知无觉，那对于快乐，还有什么希望可言。”
