红楼十二钗中，关于史湘云的结局，一直以来都有几个疑点，即她最后嫁给了谁？她又跟谁一起白首双星？或者她最后的结局是不是被卖为船妓？因为红楼梦前八十回中没有明确的文字交代，关于其命运归着，一直存在几处自相矛盾的地方。
原文中，史湘云前后一共三次进贾府，第一次是在原文第二十回，元春省亲之后，属于春节；第二次是在原文第三十一回，宝玉挨打之前，属于夏季；第三次是在原文第三十七回，探春起诗社之后，属于秋季。
史湘云的这次进贾府，发生在一年之中，且第三次进贾府之后，似乎再也没有回去过。关于史湘云姻缘一事，发生在她二进贾府时的第三十二回里。
原文：袭人斟了茶来与史湘云吃，一面笑道：“大姑娘，听见前儿你大喜了。”史湘云红了脸，吃茶不答。袭人道：“这会子又害臊了。你还记得十年前，咱们在西边暖阁住着，晚上你同我说的话儿？那会子不害臊，这会子怎么又害臊了？”史湘云笑道：“你还说呢。那会子咱们那么好。后来我们太太没了，我家去住了一程子，怎么就把你派了跟二哥哥，我来了，你就不象先待我了。”
这段话透露了几个关键信息，其一，此时的湘云似乎已经订婚，但男方是谁，并没有交代。其二，袭人一开始是被贾母拨了服侍湘云的，湘云离开贾府后袭人才服侍了宝玉。其三，袭人和湘云小时候曾开过一个玩笑，且根据上下文语境，这个玩笑应该是湘云说以后长大要嫁给二哥哥宝玉，这样就能与袭人一直好下去。
关于湘云订婚的对象，结合相关脂批，红学界大多将史湘云婚事与卫若兰联系到一起，那么卫若兰是谁？什么背景？
卫若兰其人在前八十回中没有正传，都只是侧出，或通过脂批交代。他第一次出场，是在原文第十四回秦可卿出殡的路上。原文说诸王贵族得知秦可卿出殡，纷纷搭祭棚路祭。原文：余者锦乡侯公子韩奇，神武将军公子冯紫英，卫若兰等诸王孙公子，不可枚数。
这里，卫若兰与冯紫英等人是以王孙公子的身份出现的，从身份来看，他与史湘云是匹配的。后面还有两次出场，均是以批语形式透露后八十回文字。
原文第二十六回，薛蟠假贾政之名请宝玉喝酒，席间，宝玉薛蟠与神武将军之子冯紫英有一段对话，这段对话后庚辰本有一条批语：惜“卫若兰射圃”文字无稿。叹叹！丁亥夏。笏叟。
卫若兰两次出场，都跟冯紫英紧密关联，二人都是王孙公子，私下彼此应该都是认识的，甚至包括宝玉在内，彼此都很熟识，这样卫若兰得以经常出入贾府，因此被贾母看到，或通过宝玉之口得知卫若兰为人，有了指婚与湘云之意也未可知。
细思“卫若兰射圃”文字，似乎说的是卫若兰等王孙公子约好了一起习射，但习射之场是在贾府或者别的什么地方，则不得而知，但也正是因为射圃，伏下了他与史湘云的缘分。
卫若兰第三次出现是在原文第三十一回，这一回的回目下半联是“因麒麟伏白首双星”，说的是宝玉于清虚观中得到一个与湘云佩戴的麒麟一样的麒麟，结果麒麟丢了，恰好被湘云捡到，后来还给了宝玉。末尾庚辰本有一条重要的脂批：后数十回若兰在射圃所佩之麒麟正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓“草蛇灰线，在千里之外”。
结合脂批，按照曹公一贯的“草蛇灰线，伏脉千里”的行文思路，联系红楼十二曲里的湘云曲子“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长”来看，史湘云后来应该是嫁给了卫若兰的，且是宝玉捡的这个麒麟做了“良媒”，就像蒋玉菡送给宝玉的汗巾子，后来成了袭人嫁给蒋玉菡的伏线一样，但二人有没有“因麒麟伏白首双星”呢？
结合湘云命运判词“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”以及“终久是云散高唐，水涸湘江，这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！”曲子来看，史湘云没有与卫若兰白头到老，更可能是像宝钗一样，年纪轻轻就守了寡，卫若兰或死于疾病或死于战争。
且湘云曲后，甲戌本脂批总结说：悲壮之极，北曲中不能多得。可见，史湘云的命运结局并不好，但为何回目中有“因麒麟伏白首双星”呢？如果陪她走到最后的不是卫若兰，还会是谁？
红学泰斗周汝昌老先生有一个观点：即贾府被抄家后，宝玉沦为乞丐，湘云死了丈夫到处漂泊，后来两人相遇，结为夫妻，这样解释“因麒麟伏白首双星”似乎就通了，如果按照曹公行文思路来看，有没有这种可能呢？
我个人以为不太可能，因为前八十回中，并没有直接的文字透露宝玉和湘云之间有男女之情，且脂批多次透露，宝玉在与宝钗成婚后不久，贾府败落，他最后是“悬崖撒手”“出家为僧”。我们可以想像，宝玉既然舍得下宝钗，又怎么可能再跟湘云结合？因为湘云和宝钗对宝玉来说，是一路人，是一直劝他要走仕途的人。他怎么可能放着好好的宝钗不要，专门去找湘云结为夫妻呢？
作家张爱玲考证出来的观点是，第三十一回是早本红楼，曹公原本要写的湘云是与卫若兰白头到老的，但后来插进了第五回宝玉神游太虚幻境，既然十二钗都入了薄命司，那就不应该有人有幸福的结局，所以湘云的判词被修改成是年轻守寡或被迫成为船妓这样凄凉的结局，而第三十一回目没有修改，保留了下来，于是就成了湘云命运自相矛盾的地方。
87版红楼梦对湘云的结局设定，即是湘云后来沦为船妓，宝玉从狱神庙出来后，在江边遇到了落难的史湘云，二人见面抱头痛哭，但也仅限于此，此后不久，宝玉即看破红尘，或者说尘缘已满，一个冬日的早上，出走后就再也没回来。这似乎更符合曹公设计的结局。
关于湘云最终的结局，有人说是守寡，有人说是被卖为船妓，争议很大。我个人以为，不管怎么说，史湘云都是公侯家的千金，她不太可能被卖为船妓后，还能苟活人世，也许是不堪侮辱，遂投江自尽，应了“湘江水逝楚云飞”的命运判词。但从其红楼梦曲来看，应该是丈夫死后，守了寡，所以有“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤？”说的是湘云在守寡后的生活现状。
不管史湘云是何种结局，有一点可以确定的是，她最后没有跟卫若兰白头到老，也没有跟宝玉结为夫妻，而是投江自尽或年轻守寡，只有这样，才符合十二钗薄命的结局。
